Son seul défaut
est de ne pas être synthétisée par l'organisme humain auquel elle est indispensable. Seul un apport extérieur ( fruits et légumes frais ou vitamine de synthèse [ 1osynthèse en 1933 ] ) permet d'éviter une carence en vitamine
C.
Médicament:
L'acide L-ascorbique est antiscorbutique ( d'où son nom ). Le
scorbut est une maladie provoquée par une carence en vitamine C et dont les symptomes vont d'une perte de
poids à des hémorragies au niveau des gencives ( les dents se déchaussent et tombent..), des reins, des
intestins...Les marins des XVII ème et XVIII ème siècles coutumiers des longues traversées de la marine à voile
étaient fréquemment atteints par le scorbut. Leur alimentation (céréales,viandes fumées et séchées...) était trop
pauvre en vitamine C. Un médecin eut l'idée d'embarquer des citrons et d'en donner régulièrement aux hommes
d'équipage. Le problème était résolu.
L'acide L-ascorbique est souvent associé à d'autres médicaments (aspirine vitaminée C). En effet, il
renforce les défenses naturelles de l'organisme ( dans les états grippaux notamment; antifatigue
Les sportifs consomment également de la vitamine C pour accroître leurs performances. Un
supplément en vitamine C a les mêmes effets qu'un entraînement physique intensif (effet dopant ).
La vitamine C améliore également l'élasticité de la peau en favorisant la synthèse du collagène. Elle a
de ce fait un effet antiviellisement ( antirides )
Le double Prix Nobel Linus Pauling ( dont un prix Nobel de Chimie ) recommandait d'absorber
quotidiennement de la vitamine C ( même en excès, l'excès est éliminé naturellement dans les urines ). Antioxydant: L'industrie agroalimentaire utilise l'acide L-ascorbique comme antioxydant
sous le référence E300. C'est un réducteur qui réagit avec le dioxygène de l'air. Il empêche ainsi le
dioxygène d'oxyder d'autres molécules organiques, ce qui provoquerait un rancissement ( mauvais goût ) ou un
changement de couleur ( brunissement peu appétissant ).
La molécule:
C'est une molécule chirale comportant plusieurs
groupements fonctionnels.
Quelle est la formule brute de l'acide ascorbique?
Quel est le nom du groupement fonctionnel porté par le carbone no 6?
Quel est le nom du groupement fonctionnel porté par le carbone no 5? Préciser la classe.
Combien la molécule contient-elle de carbones tétragonaux, trigonaux, digonaux?
Quelle est la structure spatiale ( géométrie ): du carbone 1, du carbone 2, du carbone 5 et de l'oxygène
porté par C4?
Combien la molécule contient-elle de carbones asymétriques? Lesquels?
A combien d'isomères dus à l'existence de ces carbones asymétriques (énantiomères) doit-on
s'attendre?
Un de ces énatiomères est:
Sur le même modèle, représenter les autres.
Remarque: Un seul de ces énantiomères, l'acide L-ascorbique, correspond à la vitamine C.
La fonction acide:
Comme son nom l'indique la molécule d'acide L-ascorbique a des
propriétés acides. Ce n'est pourtant pas un acide carboxylique.
Rappeler ce qu'est un groupement fonctionnel acide carboxylique et donner un exemple d'acide
carboxylique.
L'acidité de la vitamine C est due au carbone n 3 (voir ci-dessus).
La liaison hydrogène-oxygène du groupement OH portée par ce carbone se rompt facilement pour
donner:
Le pKA de l'acide L-ascorbique est 4,05. Est-ce un acide fort ou faible? Ecrire
complètement l'équation de mise en solution aqueuse de l'acide L-ascorbique ( utiliser la formule brute ).
Comparer la force de l'acide L-ascorbique avec celle de l'acide éthanoïque. Justifier numériquement la
réponse.
L'industrie agroalimentaire utilise également comme antioxydant l'ascorbate de sodium sous la
référence E301. Comment peut-on préparer ce composé à partir de l'acide L-ascorbique?
Propriétés oxydoréductrices:
L'acide L-ascorbique est un réducteur (
antioxydant ). Lors de l'oxydation, les deux fonctions énol sont oxydées en cétones.
Rappeler ce qu'est le groupement fonctionnel cétone. Donner un exemple.
Ecrire en utilisant la formule brute la demi-équation rédox de l'acide L-ascorbique.
Ecrire le couple rédox correspondant.
Dosage de l'acide ascorbique par oxydoréduction:
Principe: On fait réagir l'acide L-ascorbique avec un excès connu
de diiode. On dose ensuite le diiode en excès par le thiosulfate de sodium.
De la connaissance du diiode initial, du diiode en excès, on déduit le diiode ayant réagi avec
l'acide ascorbique donc la concentration de celui-ci. Couples rédox mis en jeu: Outre le couple rédox de l'acide L-ascorbique
(ci-dessus), sont mis en jeu les couples suivants:
Couple: I2 / I-
(diiode/ion iodure).
Ecrire la demi-équation rédox correspondant à ce couple.
Couple S4O62-/
S2O32-(ion tétrathionate/ion thiosulfate)
Ecrire la demi-équation rédox correspondant à ce couple.
Equations des réactions:
Ecrire les équations-bilan correspondant :
d'une part, à la réaction de l'acide L-ascorbique avec le diiode (équation 1)
d'autre part, à la réaction du diiode avec l'ion thiosulfate (équation 2)
Mode opératoire: Presser un citron et filtrer le jus sur du coton hydrophile. Le volume de jus
obtenu doit être supérieur à 2OmL.
Pipeter V1=10mL de ce jus de citron de concentration en acide L-ascorbique inconnue
C1.
Ajouter un volume V2=10 mL de diiode de concentration C2=5
10-3 mol/L.
Agiter (agitateur magnétique). Ajouter une goutte d'empois d'amidon. Une coloration bleu-noir
apparaît indiquant qu'il y a bien un excès de diiode (si ce n'était pas le cas, augmenter
V2).
Dosage rapide: Ajouter à la burette graduée une solution de thiosulfate de sodium de
concentration C3=5 10-3 mol/L. Noter le volume V3 de solution de
thiosulfate versé à la disparition de la couleur bleu-noir (fin de réaction).
Dosage fin: Reprendre la manipulation en cherchant à déterminer V3 plus
précisement.
Faire un schéma du dispositif expérimental.
Calculs:Montrer que les équations rédox ci-dessus conduisent à :
Calculer C1.
Donner en mg/L la concentration massique d'acide L-ascorbique dans le jus de citron.
Le truc du mois:
Pour empêcher que des champignons fraîchement coupés et destinés à être
consommés crus noircissent, on ajoute quelques gouttes de jus de citron. Pourquoi?
