Chiralité

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Mots-clés: chirale, énantiomères, L.Pasteur, pouvoir rotatoire

methane

La molécule de méthane possède de nombreux éléments de symétrie comme le plan représenté sur le schéma ci-contre.

Dans la molécule de fluorochlorobromoiodométhane (CFClBrI) , tous les substituants sont différents. Il n'y a plus d'élément de symétrie. Le carbone, placé au centre d'un tétraèdre, est asymétrique. Cette molécule possède la propriété suivante: elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.

fluorochlorobromoiodométhane
Les deux molécules qui diffèrent donc par la disposition des atomes autour d'un carbone asymétrique sont appelées énantiomères.
Ces molécules ont des propriétés diffèrentes comme les gants gauche et droit d'une paire de gants ( le gant gauche ne va pas à la main droite ). Une molécule possèdant un carbone tétraèdrique asymétrique est dite chirale ( de cheir=main )

 

Une molécule et son image dans un miroir sont représentées ci-contre. On peut orienter la molécule dans l'espace en cliquant dessus en déplaçant la souris. Les boutons ci-dessous permettent de choisir la molécule à afficher.
Si une des images n'est pas affichée, réactualiser la page.
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Excepté le méthane, ces molécules sont chirales. Un peu d'attention, permet d'identifier clairement le carbone asymétrique. L'acide tartrique possède deux carbones asymétriques.

 

Alors que la structure moléculaire de l'acide tartrique n'était pas encore connue, c'est en triant au microscope des cristaux d'acide tartrique d'aspect différent, que Pasteur, aux qualités d'observateur incomparables, mit en évidence les énantiomères de l'acide tartrique.
Après avoir dissous l'un et l'autre dans l'eau, il constata que l'un faisait tourner le plan de polarisation de la lumière dans la même direction que le fait l'acide tartrique naturel issu du raisin. L'autre faisait tourner le plan de polarisation d'une quantité égale et dans un sens opposé. C'était la première fois qu'on observait cette deuxième espèce d'acide tartrique.


Pouvoir rotatoire
Les molécules chirales sont souvent optiquement actives, c'est à dire qu'elles sont capables de faire tourner le plan de polarisation de la lumière.
 On recherche sur l'écran l'extinction ( polariseur et analyseur sont croisés ).
 

Sélectionner d'abord "activité optique nulle". Réaliser l'extinction en déplaçant les curseurs. Sélectionner ensuite "acide tartrique +/-". Faire tourner l'analyseur pour rétablir l'extinction.

  Java Inactif!

L'acide tartrique + qui fait tourner le plan de polarisation vers la droite ( sens des aiguilles d'une montre ) pour l'observateur recevant la lumière est dextrogyre. L'autre qui le fait tourner vers la gauche est lévogyre.


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