Données molécules:
Le benzaldéhyde C6H5COH est
utilisé dans l'industrie agroalimentaire comme arôme: odeur d'amande amère
(Amande Amère Marque Vahiné).
L'acide benzoïque
C6H5CO2H est utilisé comme conservateur
sous la nomenclature E210. On le trouve fréquemment dans les boissons de type soda.
Ces deux molécules possèdent un cycle benzénique également
appelé cycle aromatique. De ce fait, certains les soupçonnent d'effets
cancérigènes (à haute dose).
Mise en évidence du groupement carbonyle du benzaldéhyde:
Mettre dans un tube à essai, un peu d'eau et une goutte de benzaldéhyde. Ajouter une
goutte ou deux de
2,4 dinitrophénylhydrazine.
Noter vos observations visuelles et olfactives.
La réaction qui se produit avec la 2,4 dinitrophénylhydrazine est caractéristique du
groupement carbonyle C=0.
Oxydation du benzaldéhyde en acide benzoïque par le dioxygène de
l'air:
Mettre dans une coupelle une goutte de benzaldéhyde à l'aide d'un tube de verre. Poser
la coupelle sur le rebord de la fenêtre.Le produit formé est de l'acide benzoïque.
On procédera par oxydation de l'alcool benzylique
C6H5CH2OH par le permanganate de potassium en
milieu basique.
Dans un ballon, introduisons 2O mL ( mesurés à l'éprouvette graduée )
de solution de soude à 2 mol/L (Attention! Caustique), 2 mL d'alcool benzylique soit 0,0195 mol et
quelques grains de pierre ponce pour homogéneiser le mélange lors du chauffage.
L'ensemble est placé au bain-marie chauffé par le bec Bunsen ( montage simplifié ci-dessous ).
Porter le bain-marie à ébullition douce. Puis introduire par l'ampoule de coulée
goutte à goutte 120 mL de solution de permanganate de potassium à 0,25 mol/L.
Un précipité marron apparaît. C'est du dioxyde de manganèse
MnO2 solide.
Quelle est la base conjuguée de l'acide benzoïque?
Sachant que le pKAde celui-ci est 4,2, montrer que en milieu basique l'espèce
prédominante est la base conjuguée?.
La demi-équation redox pour l'ion permangante s'écrit:
MnO4-+3 e- + 4 H+
MnO2 + 2 H2O
S'agit-il d'une oxydation ou d'une réduction?
Ecrire la demi-équation redox d'oxydation de l'alcool benzylique (l'oxydant obtenu est la base
conjuguée de l'acide benzoïque.). Ecrire l'équation-bilan de l'oxydo-réduction.
Montrer par un calcul que le permanganate de potassium était en excès.
Une fois l'addition terminée, laisser se poursuivre l'ébullition douce pendant 10
minutes environ ( comme beaucoup de réactions en Chimie Organique, celle-ci est lente ).
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Eteindre le Bec Bunsen. |
Ajouter quelques gouttes d'éthanol pour réduire le permanganate de potassium en
excès.
Refroidir le ballon à l'air puis dans l'eau froide.
Filtrage sur Büchner: Découper soigneusement deux disques de papier filtre. Ils
doivent s'adapter exactement au fond du Büchner. Filter le contenu du ballon, par aspiration à
l'aide de la trompe à eau.
Le filtrat doit être aussi limpide et incolore que possible.
Cristallisation de l'acide benzoïque:
Le filtrat est placé dans un erlen de 200 mL. L'erlen est plongé dans l'eau
glacée.
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Acide chlorhydrique concentré. |
Ajoutons, prudemment, à l'aide d'une pipette munie d'une propipette, 8ml d'une
solution concentrée d'acide chlorhydrique. Un précipité blanc d'acide benzoïque
se forme. Attendre quelques minutes que la cristallisation soit complète.
Pourquoi ajoute-t-on de l'acide chlorhydrique au filtrat?
Justifier que c'est bien l'acide benzoïque qui précipite sachant que l'acide
benzoïque est peu soluble dans l'eau( à 25°C, 2,4 g/L; à 95°C, 68 g/L ) alors que le
benzoate de sodium est très soluble( à 25°C, 650 g/L).
Boucher l'erlen. Mettre une étiquette avec les noms des élements du groupe
pour un contrôle de la quantité et de la qualité du produit obtenu.
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